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胡慧中和唐重生從小就住在彼此相鄰的地方，他們的少年時光充滿了青澀和歡樂。儘管他們性格迥異，胡慧中聰明伶俐，唐重生則叛逆不羈，但他們的感情卻日益深厚。
18歲那年，胡慧中對唐重生一見鍾情，墜入愛河，他們的感情熱烈而純粹，彼此都是對方的初戀。然而他們的感情並不順利，家族的反對以及現實的壓力讓他們無法繼續走下去。
胡慧中考成功，進入臺灣大學學習，一心向學，為自己的未來做打算。而唐重生則因為家庭原因進入了黑社會，並加入了北聯幫，從此開始了一段截然不同的人生旅程。
在長時間的分隔中，胡慧中在高山峻嶺中，唐重生在刀光劍影中，他們時刻思念著對方。1978年，胡慧中憑藉一部電視劇走紅影壇，成為了受人追捧的明星，事業蒸蒸日上。
在此期間，唐重生在黑道中逐漸顯露頭角，並最終成為“北聯幫”的新任幫主。
在經歷了無數個四季輪迴和風雨交加的黑夜之後，他們依然在事業和感情的道路上摸爬滾打。然而，那份最初的少年情懷始終珍藏在心底，不曾改變。
在所有的名利和故事中，有一個人的身影始終揮之不去。
1994年的一天，胡慧中在機場候機時，一個奇蹟發生了。她聽到有人在背後喊了一聲“小慧”，回頭一看，原來是青梅竹馬唐重生的哥哥，已經在機場擔任海關工作多年。
久別重逢後，兩人談論起過往。唐重生的哥哥坦言，他的弟弟至今未婚，一直在等待她的歸來。
唐重生在獲取了胡慧中的聯絡方式後，激動地打來電話，親自確認真的是他失散多年的摯愛。這短短的通話，撫平了他18年來的傷感與遺憾。
為了去赴約會，唐重生立刻驅車趕往機場，迫切地想要見到胡慧中。
在機場重逢的那一刻，曾經的少年已不再，變成了中年模樣，但對胡慧中的深情卻依舊如故。兩人開心地在KTV唱歌，一直到深夜，彷彿要將這幾年的離別和思念全都傾訴出來。
第三天，他們約好一起爬上當年表白的那座小山，重新感受過去的美好回憶。在山頂上，唐重生鄭重地詢問胡慧中這些年來的遭遇和心願，並再次向她承諾陪伴她走過今生。
命運的齒輪在18年後再度吻合，天時地利得以重現。他們決心抓住這次機會，彌補當年的遺憾，品味久別重逢的喜悅與幸福。
經過重逢後，他們的感情比金剛石還要堅固。在1994年5月，他們正式在臺北士林法院完成公證手續，成為合法夫妻。
由於兩人身份懸殊，婚禮簡單而莊重，只有他們的父母在沒有提前知道的情況下定下了這對新人的終身。唐重生向胡慧中承諾，他會金盆洗手，不再進行明爭暗鬥，而是白手起家，過上平靜的生活。
然而唐重生想洗手不幹並不是一件容易的事，他在仇家大德的重重殺機和政商限制的困境中，處境十分艱難。
面對各種壓力，他與胡慧中在婚後兩年選擇了離婚，並且沒有告知他人。
離婚的真正原因從未對外界過多解釋。或許是胡慧中的父母再次極力反對，或許是唐重生為了保護心愛的女人免受黑道的傷害。
離婚後，唐重生投身商業，而胡慧中則專注於演藝事業。儘管如此，兩人的內心卻從未真正分開。
離婚後的唐重生清白經商，卻在1999年5月，在臺北市南興街被黑幫份子槍殺，英年早逝，享年48歲。
至今仍不知道誰是兇手，也不清楚唐重生前是否遭受過威脅。警方猜測可能與他過去的黑道生涯有關。
傳來噩耗，胡慧中的悲痛欲絕。她整夜整夜地難以入眠，淚水決堤。命運無情，他們明明已經錯過大半生，卻在轉瞬重逢後又無情離別。
更讓人惋惜的是，唐重生對胡慧中的感情始終如一，然而，在他生命的最後一刻，卻沒能再次見到她。
在胡慧中的葬禮當天，所有人都在猜測她是否會出席，但是她沒有出現。對於她為什麼沒有露面送最後一程的問題，胡慧中從未有過任何解釋。
或許是傷痛太深難以承受，或是她明白黑幫的複雜性，擔心自己的出現會引起更大的風波。
胡慧中在丈夫的葬禮上並未露面，但她的悲痛與哀思卻時刻縈繞在心頭。據瞭解，她整夜無法入眠，哭泣不止。在這段兩年的婚姻中，她見證了唐重生的脫胎換骨，也深知他們之間的命運羈絆。
他們原是冤家路窄，卻最終成了生死離別。
唐重生離世後，胡慧中決定退出娛樂圈，不再在銀幕上出現。然而多年以後，她選擇再婚，但不幸的是，她的丈夫因涉及貪汙被捕入獄。為了解救丈夫，胡慧中再次投身演藝事業，四處奔波，不遺餘力。
她將房產抵押以籌集高額罰款，聘請頂級律師為丈夫辯護，還親筆寫信向法官悲情哀求。看似功虧一簣，但最終她的丈夫得到了較輕的刑期。
2020年，她的丈夫出獄後與她團聚了。
胡慧中曾先後經歷兩任丈夫，兩次都選擇了不離不棄。當初為了解救她黑道生涯中的第一任丈夫唐重生，她付出了全部的真心，卻最終無能為力；多年後，為了她現在的丈夫，她再次四處奔波，終於換來了圓滿的結局。
唐重生用生命在愛她，她的現任只是入獄。前者是生死離別，後者是白首不相離。然而，命運終究還是跟他們開了一個玩笑，讓他們成了今生的過客，令人唏噓不已。
多少個風雨交加的夜晚，胡慧中會想起唐重生嗎？那些年的點點滴滴，那些刻骨銘心的劇痛和深情眷戀，那些此生難忘的回憶……他們本應該相濡以沫，白頭偕老，卻在生命的旅途中失散。他們應該還有來世，期待再次相逢。
曾經的往事終究成了泡影，雨後的晴天留下的只有淒涼。